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<title>Triadimenol</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Triadimenol</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">

<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Strukturformel ohne Stereochemie
</td></tr>








<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Triadimenol
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<p>α-<i>tert</i>-Butyl-β-(4-chlorphenoxy)-1<i>H</i>-1,2,4-triazol-1-ethanol
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>14</sub>H<sub>18</sub>ClN<sub>3</sub>O<sub>2</sub>
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>weißer bis grauer Feststoff mit phenolartigem Geruch<sup id="cite_ref-GESTIS_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">

<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td>
<ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=55219-65-3">55219-65-3</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (unspezifizierte Stereochemie)</li>
<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">89482-17-7</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (racemisches Diastereoisomer A)</li>
<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">82200-72-4</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (racemisches Diastereoisomer B)</li>
<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">89497-66-5</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span> [(α<i>R</i>,β<i>S</i>)-Stereoisomer]</li>
<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">89497-63-2</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span> [(α<i>S</i>,β<i>R</i>)-Stereoisomer]</li>
<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">89497-64-3</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span> [(α<i>R</i>,β<i>R</i>)-Stereoisomer]</li>
<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">89497-65-4</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span> [(α<i>S</i>,β<i>S</i>)-Stereoisomer]</li></ul>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">259-537-6
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.054.106">100.054.106</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/41368">41368</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.37749.html">37749</a>
</td></tr>


<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q15632882" class="extiw external" title="d:Q15632882">Q15632882</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>








<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>295,77 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>
</td>
<td>
<ul><li>1,24 g·cm<sup>−3</sup> [racemisches A-Diastereomer – <i>threo</i>-Form (<i>R</i>,<i>S</i>) + (<i>S</i>,<i>R</i>)]<sup id="cite_ref-GESTIS_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>1,30 g·cm<sup>−3</sup> [racemisches B-Diastereomer – <i>erythro</i>-Form (<i>R</i>,<i>R</i>) + (<i>S</i>,<i>S</i>)]<sup id="cite_ref-GESTIS_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<ul><li>138,2 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (racemisches A-Diastereomer)<sup id="cite_ref-GESTIS_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>133,5 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (racemisches B-Diastereomer)<sup id="cite_ref-GESTIS_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>








<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<ul><li>praktisch unlöslich in Wasser (62 bzw. 33 mg·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_1-5" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>löslich in Aceton, 2-Propanol, Dichlormethan, Ethylacetat und Dimethylsulfoxid<sup id="cite_ref-FAO_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-FAO-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>




<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>


<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">




<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b> aus&nbsp;<a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung&nbsp;(EG) Nr.&nbsp;1272/2008&nbsp;(CLP)</a>,<sup id="cite_ref-CLP_100.054.106_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-CLP_100.054.106-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> ggf. erweitert<span class="editoronly" style="display:none;"></span><sup id="cite_ref-GESTIS_1-6" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">

<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="08 – Gesundheitsgefährdend"></a></span>
</td>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="07 – Achtung"></a></span>
</td>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="09 – Umweltgefährlich"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><b>Gefahr</b>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.">302</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen (konkrete Wirkung angeben, sofern bekannt) (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass die Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).">360</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann Säuglinge über die Muttermilch schädigen.">362</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.">411</span></span></a>
</td></tr>



<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.">202</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol nicht einatmen.">260</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Berührung während der Schwangerschaft und Stillzeit vermeiden.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">263</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Freisetzung in die Umwelt vermeiden.">273</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum / Arzt / … anrufen.">301+312</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat Einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.">308+313</span></span></a><sup id="cite_ref-GESTIS_1-7" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>




<tr>
<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>
</td>
<td>
<ul><li>689 – 752 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>,&nbsp;<a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>,&nbsp;<a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-GESTIS_1-8" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>
<li>&gt; 5000 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>,&nbsp;<a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>,&nbsp;<a href="Transdermal" title="Transdermal">transdermal</a>)<sup id="cite_ref-GESTIS_1-9" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>
<li>&gt; 1 mg·l<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Konzentration" title="Letale Konzentration">LC<sub>50</sub></a>,&nbsp;<a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>,&nbsp;<a href="Inhalation" title="Inhalation">inh.</a>, 4 h)<sup id="cite_ref-GESTIS_1-10" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>
<li>17,4 mg·l<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Konzentration" title="Letale Konzentration">LC<sub>50</sub></a>,&nbsp;<a href="Fische" title="Fische">Fisch</a>,&nbsp;96 h<span style="display:none;"></span>, Medianwert)<sup id="cite_ref-GESTIS_1-11" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>
</td></tr>






<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000&nbsp;hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Triadimenol</b> ist ein Gemisch von vier <a href="Isomer" class="mw-redirect" title="Isomer">isomeren</a> <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemischen Verbindungen</a> aus der Gruppe der <a href="Conazole" title="Conazole">Conazole</a> bzw. <a href="Triazole" title="Triazole">Triazole</a>.
</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>
<p>Triadimenol kann durch eine <a href="Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion" title="Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion">Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion</a> von <a href="Triadimefon" title="Triadimefon">Triadimefon</a> mit <a href="Aluminiumisopropanolat" class="mw-redirect" title="Aluminiumisopropanolat">Aluminiumisopropanolat</a> hergestellt werden.<sup id="cite_ref-HSDB_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-HSDB-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>
<p>Triadimenol ist ein brennbarer weißer bis grauer Feststoff mit phenolartigem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Es hat einen <a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> von 100&nbsp;°C und zersetzt sich bei Erhitzung über 150&nbsp;°C.<sup id="cite_ref-GESTIS_1-12" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Triadimenol ist stabil gegenüber <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> bei <a href="PH-Wert" title="PH-Wert">pH-Werten</a> von 4, 7 and 9 und unterliegt in geringem Maße der <a href="Photolyse" title="Photolyse">Photolyse</a>.<sup id="cite_ref-FAO_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-FAO-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die oxidative Zersetzung unter Luft startet beim Erhitzen bei Temperaturen oberhalb von 200 °C. Hauptprodukte der Zersetzung sind <a href="4-Chlorphenol" class="mw-redirect" title="4-Chlorphenol">4-Chlorphenol</a>, <a href="4-Chlorbenzaldehyd" class="mw-redirect" title="4-Chlorbenzaldehyd">4-Chlorbenzaldehyd</a>, 5-Chlor-2-hydroxybenzaldehyd, 5-Chlorbenzofuran, 4-Chlor-4-ethoxybenzol, 1-Ethyl-1<i>H</i>-pyrrol-2,5-dion und 2,2-Dimethylpropionsäure-4-chlorphenylester.<sup id="cite_ref-Borucka1_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Borucka1-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Borucka2_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-Borucka2-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Stereochemie">Stereochemie</h2></div>
<p>Triadimenol enthält zwei <a href="Stereozentrum" title="Stereozentrum">Stereozentren</a> in α-Position und β-Position:
</p>

<p>Damit gibt es insgesamt vier <a href="Stereoisomere" class="mw-redirect" title="Stereoisomere">Stereoisomere</a>. Das technische Produkt besteht zu 70 bis 85&nbsp;% aus dem racemischen <a href="Diastereoisomer" class="mw-redirect" title="Diastereoisomer">Diastereoisomer</a> A [(α<i>R</i>,β<i>S</i>) + (α<i>S</i>,β<i>R</i>)], das Diastereoisomer B [(α<i>R</i>,β<i>R</i>) + (α<i>S</i>,β<i>S</i>)] liegt hingegen zwischen 15 und 30&nbsp;% vor:<sup id="cite_ref-PSM_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-PSM-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<table class="wikitable" style="text-align:center">

<tbody><tr class="hintergrundfarbe6">
<th colspan="2">Stereoisomere von Triadimenol
</th></tr>
<tr>
<td><span typeof="mw:File"></span><br><small>(α<i>R</i>,β<i>S</i>)-Stereoisomer</small>
</td>
<td><span typeof="mw:File"></span><br><small>(α<i>S</i>,β<i>R</i>)-Stereoisomer</small>
</td></tr>
<tr>
<td><span typeof="mw:File"></span><br><small>(α<i>R</i>,β<i>R</i>)-Stereoisomer</small>
</td>
<td><span typeof="mw:File"></span><br><small>(α<i>S</i>,β<i>S</i>)-Stereoisomer</small>
</td></tr></tbody></table>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>
<p>Triadimenol ist ein systemisches <a href="Fungizid" title="Fungizid">Fungizid</a> mit breitem Wirkungsspektrum. Es hemmt die <a href="Ergosterol" class="mw-redirect" title="Ergosterol">Ergosterol</a>- und <a href="Gibberellin" class="mw-redirect" title="Gibberellin">Gibberellin</a>-<a href="Biosynthese" title="Biosynthese">Biosynthese</a> und damit die Rate der Zellteilung.<sup id="cite_ref-FAO_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-FAO-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Verbindung wurde 1978 auf den Markt gebracht.<sup id="cite_ref-Horst_Börner,_Klaus_Schlüter_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-Horst_Börner,_Klaus_Schlüter-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Zulassung">Zulassung</h2></div>
<p>In der Europäischen Union konnte Triadimenol bei <a href="Pflanzenschutzmittel" title="Pflanzenschutzmittel">Pflanzenschutzmitteln</a> seit September 2009 für Anwendungen als Fungizid verwendet werden.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Da kein Antrag auf Erneuerung der Wirkstoffgenehmigung gestellt wurde, endete die EU-Genehmigung für Triadimenol als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln, gemäß Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011, am 31. August 2019 durch Zeitablauf.<sup id="cite_ref-PSM_7-1" class="reference"><a href="#cite_note-PSM-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>In Deutschland galt gemäß <a href="Pflanzenschutzgesetz" title="Pflanzenschutzgesetz">Pflanzenschutzgesetz</a> noch eine Abverkaufsfrist bis zum 29. Februar 2020 und eine Aufbrauchfrist bis zum 28. Februar 2021.<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>In der Schweiz endete die Aufbrauchsfrist für das einzig mit diesem Wirkstoff erhältliche <a href="Pestizid" title="Pestizid">Pestizid</a> am 31. Oktober 2020.<sup id="cite_ref-PSM_7-2" class="reference"><a href="#cite_note-PSM-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Der von <a href="Bayer_AG" title="Bayer AG">Bayer</a> hergestellte Wirkstoff wird auch auf dem brasilianischen und südafrikanischen Markt vertrieben.<sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-GESTIS-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-7">h</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-8">i</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-9">j</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-10">k</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-11">l</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-12">m</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=492201">Triadimenol</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 2.&nbsp;Januar 2026.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>
</li>
<li id="cite_note-FAO-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-FAO_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-FAO_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-FAO_2-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">FAO: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.fao.org/fileadmin/templates/agphome/documents/Pests_Pesticides/Specs/Triadimenol_2011.pdf"><i>FAO SPECIFICATIONS AND EVALUATIONS FOR AGRICULTURAL PESTICIDES - Triadimenol</i></a> (PDF; 524&nbsp;kB).</span>
</li>
<li id="cite_note-CLP_100.054.106-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CLP_100.054.106_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.054.106/harmonised">α-tert-butyl-β-(4-chlorophenoxy)-1H-1,2,4-triazole-1-ethanol</a></span> in der Datenbank <i>ECHA CHEM</i> der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 31.&nbsp;Dezember 2019. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.</span>
</li>
<li id="cite_note-HSDB-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-HSDB_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/source/hsdb/7733"><i>Triadimenol</i></a> in der <a href="TOXicology_Data_NETwork" title="TOXicology Data NETwork">Hazardous Substances Data Bank</a> (via <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>), abgerufen am 12.&nbsp;April 2013.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-Borucka1-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Borucka1_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Monika Borucka, Maciej Celiński: <i>Thermal Degradation and Combustion Behavior of Antifungal Pesticides: Triadimenol and Tebuconazole.</i> In: <i>Chem. Eng. Trans.</i> 77 (2019) 139–144, <a href="https://doi.org/10.3303/CET1977024" class="extiw external" title="doi:10.3303/CET1977024">doi:10.3303/CET1977024</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.aidic.it/cet/19/77/024.pdf">PDF</a>.</span>
</li>
<li id="cite_note-Borucka2-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Borucka2_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Monika Borucka, Maciej Celinski, Kamila Sałasinska, Agnieszka Gajek: <i>Identification of volatile and semi-volatile organic compounds emitted during thermal degradation and combustion of triadimenol.</i> In: <i><a href="J._Therm._Anal._Calorim." class="mw-redirect" title="J. Therm. Anal. Calorim.">J. Therm. Anal. Calorim.</a></i> 139 (2020) 1493–1506, <a href="https://doi.org/10.1007/s10973-019-08531-y" class="extiw external" title="doi:10.1007/s10973-019-08531-y">doi:10.1007/s10973-019-08531-y</a> (Open Access).</span>
</li>
<li id="cite_note-PSM-7"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-PSM_7-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-PSM_7-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-PSM_7-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text"><a href="Generaldirektion_Gesundheit_und_Lebensmittelsicherheit" title="Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit</a> der Europäischen Kommission: Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/food/plant/pesticides/eu-pesticides-database/start/screen/active-substances/details/153">Triadimenol</a></span> in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.psm.admin.ch/de/wirkstoffe">Schweiz</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psmregister.baes.gv.at/psmregister/">Österreichs</a> und <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psm-zulassung.bvl.bund.de/psm/jsp/index.jsp">Deutschlands</a>, abgerufen am 6.&nbsp;April 2023.</span>
</li>
<li id="cite_note-Horst_Börner,_Klaus_Schlüter-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Horst_Börner,_Klaus_Schlüter_8-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Horst Börner, Klaus Schlüter: <cite style="font-style:italic">Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz</cite>. Springer, 2009, ISBN 3-540-49068-X, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>496</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=ZPKKx0wPHIAC&amp;pg=PA496#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&amp;rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Triadimenol&amp;rft.au=Horst+B%C3%B6rner%2C+Klaus+Schl%C3%BCter&amp;rft.btitle=Pflanzenkrankheiten+und+Pflanzenschutz&amp;rft.date=2009&amp;rft.genre=book&amp;rft.isbn=354049068X&amp;rft.pages=496&amp;rft.pub=Springer" style="display:none">&nbsp;</span></span>
</li>
<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://eur-lex.europa.eu/legal-content/DE/TXT/PDF/?uri=uriserv:OJ.L_.2008.344.01.0078.01.DEU">Richtlinie 2008/125/EG der Kommission vom 19. Dezember 2008</a> (PDF)<span class="editoronly" style="display:none;"></span> zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme von Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Magnesiumphosphid, Cymoxanil, Dodemorph, 2,5-Dichlorbenzoesäuremethylester, Metamitron, Sulcotrion, Tebuconazol und Triadimenol als Wirkstoffe.</span>
</li>
<li id="cite_note-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20190510112849/https://www.bvl.bund.de/DE/04_Pflanzenschutzmittel/06_Fachmeldungen/2019/2019_05_05_Fa_Widerruf_Triadimenol.html"><i>Widerruf der Zulassung von Pflanzenschutzmitteln mit dem Wirkstoff Triadimenol zum 31. August 2019.</i></a> In: <i><a href="Bundesamt_f%C3%BCr_Verbraucherschutz_und_Lebensmittelsicherheit" title="Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit">bvl.bund.de</a>.</i> 8.&nbsp;Mai 2019, archiviert vom <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r250917974">
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</style><span class="dewiki-iconexternal"><a class="external text" href="https://redirecter.toolforge.org/?url=https%3A%2F%2Fwww.bvl.bund.de%2FDE%2F04_Pflanzenschutzmittel%2F06_Fachmeldungen%2F2019%2F2019_05_05_Fa_Widerruf_Triadimenol.html">Original</a></span> am <span style="white-space:nowrap;">10.&nbsp;Mai 2019</span><span>;</span><span class="Abrufdatum"> abgerufen am 10.&nbsp;Mai 2019</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&amp;rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ATriadimenol&amp;rft.title=Widerruf+der+Zulassung+von+Pflanzenschutzmitteln+mit+dem+Wirkstoff+Triadimenol+zum+31.+August+2019&amp;rft.description=Widerruf+der+Zulassung+von+Pflanzenschutzmitteln+mit+dem+Wirkstoff+Triadimenol+zum+31.+August+2019&amp;rft.identifier=https%3A%2F%2Fweb.archive.org%2Fweb%2F20190510112849%2Fhttps%3A%2F%2Fwww.bvl.bund.de%2FDE%2F04_Pflanzenschutzmittel%2F06_Fachmeldungen%2F2019%2F2019_05_05_Fa_Widerruf_Triadimenol.html&amp;rft.creator=Bundesamt+f%C3%BCr+Verbraucherschutz+und+Lebensmittelsicherheit&amp;rft.date=2019-05-08&amp;rft.source=https://www.bvl.bund.de/DE/04_Pflanzenschutzmittel/06_Fachmeldungen/2019/2019_05_05_Fa_Widerruf_Triadimenol.html">&nbsp;</span></span>
</li>
<li id="cite_note-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-11">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">Benjamin Luig, Fran Paula de Castro und Alan Tygel (beide Campanha Permanente Contra os Agrotóxicos e Pela Vida), Lena Luig (INKOTA-netzwerk), Simphiwe Dada (Khanyisa), Sarah Schneider (MISEREOR) und Jan Urhahn (Rosa-Luxemburg-Stiftung): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.rosalux.de/fileadmin/rls_uploads/pdfs/Studien/Studie_Gefaehrliche_Pestizide_20200420.pdf"><i>Gefährliche Pestizide.</i></a> (PDF; 2,4&nbsp;MB) von Bayer und BASF – ein globales Geschäft mit Doppelstandards. <a href="Rosa-Luxemburg-Stiftung" title="Rosa-Luxemburg-Stiftung">Rosa-Luxemburg-Stiftung</a>, <a href="INKOTA-netzwerk" title="INKOTA-netzwerk">INKOTA-netzwerk</a>, <a href="Bisch%C3%B6fliches_Hilfswerk_Misereor" title="Bischöfliches Hilfswerk Misereor">Bischöfliches Hilfswerk Misereor</a> u.&nbsp;a., April 2020,<span class="Abrufdatum"> abgerufen am 25.&nbsp;April 2020</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&amp;rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ATriadimenol&amp;rft.title=Gef%C3%A4hrliche+Pestizide&amp;rft.description=Gef%C3%A4hrliche+Pestizide&amp;rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.rosalux.de%2Ffileadmin%2Frls_uploads%2Fpdfs%2FStudien%2FStudie_Gefaehrliche_Pestizide_20200420.pdf&amp;rft.creator=Benjamin+Luig%2C+Fran+Paula+de+Castro+und+Alan+Tygel+%28beide+Campanha+Permanente+Contra+os+Agrot%C3%B3xicos+e+Pela+Vida%29%2C+Lena+Luig+%28INKOTA-netzwerk%29%2C+Simphiwe+Dada+%28Khanyisa%29%2C+Sarah+Schneider+%28MISEREOR%29+und+Jan+Urhahn+%28Rosa-Luxemburg-Stiftung%29&amp;rft.publisher=%5B%5BRosa-Luxemburg-Stiftung%5D%5D%2C+%5B%5BINKOTA-netzwerk%5D%5D%2C+%5B%5BBisch%C3%B6fliches+Hilfswerk+Misereor%5D%5D+u.%26nbsp%3Ba.&amp;rft.date=2020-04">&nbsp;</span></span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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